Органическая химия

 

Органическая химия, классификация органических соединений

Органическая химия и  современная классификация органических соединений основана  на их химическом строении. Важнейшим признаком для нее служит строение углеродного  скелета молекул и наличие в них тех или иных функциональных групп атомов.

В соответствии со строением все органические соединения делятся на 3 большие группы.

1.Ациклические соединения, иначе называемые алифатическими. Скелет молекул этих веществ состоит из непосредственно соединенных атомов углерода в виде открытых (незамкнутых) прямых или разветвленных цепей.

К ним относятся:

а) предельные соединения (насыщенные, или парафины);

б)непредельные (ненасыщенные) ряда этилена, ряда ацетилена, диеновые соединения и др.

2.Карбоциклические соединения. Молекулы этих соединений содержат кольца (циклы)  углеродных атомов. Они подразделяются на соединения:

а) алициклические – насыщенные, или циклопарафины, например

органическая химия, ациклические соединения

И ненасыщенные, например

органическая химия, ненасыщенные соединения

Б) ароматические, с характерной группировкой углеродных атомов в кольцо, например

органическая химия, ароматические соединения

3.Гетероциклические соединения.  В циклах этих соединений, кроме углеродистых атомов,  содержатся атомы других элементов, например

органическая химия, гетероциклические соединения

   В каждой из этих  групп соединения распределяются по классам в зависимости от имеющихся в них  функциональных групп.

Важнейшими  классами органических  соединений в органической химии являются:

1.Углероды – предельные, непредельные, алициклические, ароматические.

2.Галогенопроизводные углеводородов – вещества,  содержащие в молекуле один или  несколько атомов того или иного галогена. Различают фторо-, хлоро-, бромо и водопроизводные, например CH3-CH2Br.-CHI3.

3.Спирты – соединения, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп – OH, соединенных с углеводородным радикалом, например C2H5OH, CH2OH — CH2OH.

4.Простые эфиры – это вещества, молекулы которых содержат два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода, например C2H5-O- C2H5

5.Альдегиды – соединения, в молекулах которых содержится карбонильная группа – С- ,соединенная с углеводородным радикалом и атомом водорода, например

органическая химия, альдегиды

6.Кетоны – вещества, в молекуле которых карбонильная группа соединения с двумя радикалами, например

органическая химия, кетоны

7.Карбоновые кислоты – вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп, например

органическая химия, карбоновые кислоты

8.Тиоспирты – или меркаптаны, — соединения, содержащие группу –SH (аналогичную –OH), соединенную с углеводородным радикалом, например  C2H5SH.

9.Тиоэфиры – вещества, в которых  углеводородные радикалы соединены атомом серы, например CH3 – S — CH3.

10.Сульфокислоты – соединения, в которых  содержится радикал серной кислоты – SO2OH, например

органическая химия, сульфокислоты

11.Амины – вещества, содержащие в молекуле аминогруппу – NH2 (первичные амины), например

органическая химия, амины

И иминогруппу > NH (вторичные амины), например

органическая химия, иминогруппа

Нитрилогруппу = N (третичные амины), например

 

органическая химия, нитрилогруппа

12.Нитрилы – соединения, характеризующиеся наличием группы –С =N, например CH3 – C=N.

13.Нитросоединения – вещества,  содержащие в молекуле нитрогруппу – NO2 (радикал азотной кислоты), например

органическая химия, нитросоединения

  1. Нитрозосоединения – вещества, содержащие группу –N- O (радикал азотистой кислоты), например C2H5-NO.

15.Гидразины, соединения, характеризующиеся наличием в молекуле одновалентного остатка гидразина (NH2-NH-), например R-NH-NY2, и гидразоны,  содержащие двухвалентный остаток  гидразина, соединенный с углеводородным радикалом, например R=N-NH2.

16.Гидразосоединения – вещества, содержащие  в молекулах симметричные остатки гидразина –NH – NH – или > N – N <

17.Азосоединения – вещества, содержащие группу  — N = N -, соединенную с двумя углеродоводородными радикалами, например

органическая химия, азосоединения

  1. Диазосоединения – вещества, в которых группа -N=N -, соединена с углеводородным радикалом и каким-либо неуглеродным остатком, например C5H5-N=N-SO2ONa.
  2. Фосфины – соединения, содержащие трехвалентный фосфор и построенные аналогично аминам.
  3. Металлооргантческие соединения – вещества, соединяющие атомы металла, непосредственно связанных с атомами углерода, например CH3 – Mg – CH3, C2H3 – Mg – 1.
  4. Существуют соединения со смешанными функциями, молекулы которых содержат различные функциональные группы, например

органическая химия, соединения со смешанными функциями

 

Органическая химия, классификация углеводородов

Основным классом органических соединений являются углеводороды. Все другие соединения можно рассматривать как их производные.

классификация углеводородов

Число возможных  изомеров  органических соединений

Чясло атомов углерода в молекулеЧисло изомерных веществ
В ряду метанаВ ряду этиленаВ ряду одноатомных спиртов
возможныхизвестных
1111
21111
31112
42234
53358
6551317
7992739
818186689
93516211
107518507
12355153057
154347548865
602,2*1023

 

Международная номенклатура органических соединений

Номенклатура органических соединений ,  выработана в 1892 г. В Женеве Международным совещанием химиков. Она получила название международной или женевской номенклатуры. На последующих конгрессах химиков международная номенклатура была  усовершенствована.

В основу номенклатуры положено название неразветвленных  предельных углеводородов – метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан и т.п.

Чтобы составить название какого-либо  углеводорода с разветвленной цепью, его рассматривают  как продукт замещения атомов водорода в нормальном (неразветвленном) углеводороде. Для этого выделяют наиболее длинную цепь  атомов углерода и нумеруют углеродные атомы, начиная от того конца, к которому ближе разветвление. В названии вещества цифрой указывают  при каком атоме углерода находится  замещающая группа; если замещающих групп несколько,  цифрой отмечают каждую из них. Например:

разветвленная цепь углеводородов

Названия непредельных углеводородов, содержащих двойные связи, образуются из названий  соответствующих предельных углеводородов путем замены суффикса  — ан на – ен;

углеводороды с двойными связями

   Названия углеводородов с тройной связью  образуются путем замены суффикса –ан  соответствующих  предельных углеводородов на –ин:

углеводороды с тройной связью

   Названия спиртов образуются из названий  соответствующих  углеводородов с прибавлением суффикса –ол:

названия спиртов

   Названия альдегидов образуются из  названий углеводородов путем прибавления суффикса – аль:

названия альдегидов

   Названия кислот образуются путем  прибавления суффикса –ов к названию соответствующего  углеводорода:

названия кислот

Органическая химия, физические свойства органических соединений

Предельные неразветвленные углеводороды

названиеформулаТемпература плавления (в ᴼС)Температура кипения (в ᴼС)
МетанCH4-182,4-161,58
ЭтанC2H6-182,8/1-88,63
ПропанC3H8-187,65-42,06
БутанC4H10-138,35-0,5
ПептанC5H12-129,7236,07
ГексанC6H14-95,3268,74
ГептанC7H16-90,6198,43
ОктанC8H18-56,79124,67
НопанC9H20-53,7150,8
ДеканC10H22-29,67174
УндеканC11H24-25,9195,89
ДодеканC12H26-9,595216
ТридеканC13H28-5,2235,4
ТетрадеканC14H305,86253,52
ПентадсканC15H329,93270,6
ЭйкозанC20H4236,8342,7

 

Температуры кипения гексанов различного строения (в С)

температура кипения гексанов

Органическая химия, углероды ряда этилена

названиеформулаТемпература плавления (в ᴼС)Температура кипения (в ᴼС)Плотность в жидком состоянии (в г/см3)
Этилен (этен)CH2=CH-169.15-103.70.566
Пропилен (пропен)CH2=CH-CH3-187.65-47.750.579
Бутилен (бутен0CH2=CH-CH2-CH3-185.3-6.250.618
Амилен (вентен)CH2=CH-(CH2-CH3-165.229.970.640
Гексилен (гексен)CH2=CH-(CH2)3-CH3-139.863.50.673
Гептилен (гептен)CH2=CH-(CH2)4-CH3-119.0493.640.697
Октилен (октен)CH2=CH-(CH2)5-CH3-101.71121.280.714

 

Органическая химия, углероды ряда ацетилена

названиеформулаТемпература плавления (в ᴼС)Температура кипения (в ᴼС)Плотность в жидком состоянии (в г/см3)
Ацетилен (этил)CH=CH-50.5-83.80.621
Аллилен (пропин)CH=-CH3-102.7-23.230.690
Кротоцилен (бутин)CH=C-CH3-CH2-125.728.070.678
Валериден (центин)CH=C-(CH2)3-CH2-106.110.230.694
гексинCH=C-(CH2)3-CH3-132.171.350.715
децинCH=C-(CH2)4-CH2-441740.792

 

Галогенопроизводные предельных углеводородов

названиефтористыйхлористыйбромистыйиодистый
Температура кипения (в ᴼС)Плотность (в г/см3)Температура кипения (в ᴼС)Плотность (в г/см3)Температура кипения (в ᴼС)Плотность (в г/см3)Температура кипения (в ᴼС)Плотность (в г/см3)
Метил-78,60,877-23,70,9914,51,73242,52,279
Этил-37,70,81613,10,92138,41,45672,21,963
пропил-3,20,77947,20,89070,91,353102,41,747
Бутил31,950,776780,892101,61,2991311,617
Амил62,80,738108,20,8831281,2461561,517
Гексил93,2132,40,8761561,1761801,441
гептил119,5159,50,376178,81,145203,951,367

 

Ароматические углероды ряда бензола

ароматические углероды ряда бензола

Предельные одноатомные спирты нормального строения

Название спиртаформулаТемпература плавления (в ᴼС)Температура кипения (в ᴼС)Плотность (в г/см3)
МетиловыйCH3OH-97.864.70.792
ЭтиловыйC2H5OH-117.378.370..783
ПропиловыйC3H7OH-12797.20.804
БутиловыйC4H9OH-79.9117.50.8098
АмиловыйC5H11OH-78.51380.814
ГексиловыцйC6H13OH-51.6157.20.819
ДециловыйC10H21OH62310.289
додециловыйC12H25OH242550.831

 

Температура замерзания водных растворов этиленгликоля

Содержание этиленгликоля  (в %)26,436,445,652,658,063,166,772,178,4
Температура замерзания (в ᴼСЧ)-10-20-30-40-50-60-75-60-50

 

Использованная литература: Справочник по химии, Б.П. Никольский.