Органическая химия
Органическая химия — это раздел химии, изучающий структуру, свойства и методы синтеза соединений углерода с другими химическими элементами, относящимися к органическим соединениям. Первоначальное значение термина подразумевало изучение только углеродных соединений растительного и животного происхождения.
По этой причине ряд углеродсодержащих соединений традиционно не классифицируются как органическая химия — раздел химии, изучающий структуру, свойства и методы синтеза соединений углерода с другими химическими элементами, относящимися к органическим соединениям. Первоначальное значение термина подразумевало изучение только углеродных соединений растительного и животного происхождения. По этой причине ряд углеродсодержащих соединений традиционно не классифицируются как органические (например, монооксид углерода, двуокись углерода, цианистый водород, сероуглерод, карбонилы металлов), а рассматриваются как неорганические соединения. Условно можно предположить, что структурным прототипом органических соединений являются углеводороды.
Углерод образует наибольшее количество соединений с так называемыми органогенными элементами: H, N, O, S, P. Способность углерода соединяться с большинством элементов и образовывать молекулы различного состава и структуры определяет разнообразие органических соединений. Органические соединения (например, нуклеотиды, природные аминокислоты, углеводы) играют ключевую роль в существовании живых организмов.
Предмет органическая химия включает в себя следующие задачи, экспериментальные методы и теоретические концепции:
Выделение отдельных веществ из растительного, животного или ископаемого сырья
Синтез и очистка соединений
Определение структуры веществ
Изучение механизмов химических реакций
Выявление зависимостей между структурой органических веществ и их свойствами
Продукты органической химии
Именно органическая химия является важной составляющей нашей жизни. Это основа молекулярной биологии, и в производстве эта наука используется для синтетических материалов: красок, лаков, пластмасс, различных парфюмерных изделий, средств защиты растений и многого другого.
К числу наиболее незаменимых производных органической химии относятся природный газ, уголь и нефть. В свою очередь, это углеводородное сырье используется для производства полиэтилена, красителей и фенопластов, а также бензина. Есть такое значение, как октановое число, от него зависит работа бензинового двигателя. Чем он больше, тем более стойкий бензин к возгоранию.
Конечно, если речь идет о синтетических материалах, то невозможно не упомянуть такие вещи, как парниковый эффект, глобальное потепление и общий вред окружающей среде и здоровью человека. Стоит напомнить, что производство должно быть максимально безопасным, стремиться к совершенствованию и бережному отношению к природе.
Органическая химия, названия органических веществ
Классификация соединений и их названия — это номенклатура органических соединений, кратность которых может быть двойной или тройной. Вещества делятся в зависимости от структуры углеродного компонента и функциональной группы.
Классификация слишком обширна, ее можно найти в любом справочнике по химии. Основными из них считаются маргинальные углеводороды, структура молекул которых состоит из углеводорода и водорода, а связь между ними называется обычной. Среди них можно назвать известный всем метан и пропан. Это газы, но они также могут быть представлены в жидком состоянии. Этот класс также называют алканами, механизм реакции этих веществ зависит от высоты температуры нагрева.
Органическая химия, классификация органических соединений
Органическая химия и современная классификация органических соединений основана на их химическом строении. Важнейшим признаком для нее служит строение углеродного скелета молекул и наличие в них тех или иных функциональных групп атомов.
В соответствии со строением все органические соединения делятся на 3 большие группы.
1.Ациклические соединения, иначе называемые алифатическими. Скелет молекул этих веществ состоит из непосредственно соединенных атомов углерода в виде открытых (незамкнутых) прямых или разветвленных цепей.
К ним относятся:
а) предельные соединения (насыщенные, или парафины);
б)непредельные (ненасыщенные) ряда этилена, ряда ацетилена, диеновые соединения и др.
2.Карбоциклические соединения. Молекулы этих соединений содержат кольца (циклы) углеродных атомов. Они подразделяются на соединения:
а) алициклические – насыщенные, или циклопарафины, например
И ненасыщенные, например
Б) ароматические, с характерной группировкой углеродных атомов в кольцо, например
3.Гетероциклические соединения. В циклах этих соединений, кроме углеродистых атомов, содержатся атомы других элементов, например
В каждой из этих групп соединения распределяются по классам в зависимости от имеющихся в них функциональных групп.
Важнейшими классами органических соединений в органической химии являются:
1.Углеводороды – предельные, непредельные, алициклические, ароматические.
2.Галогенопроизводные углеводородов – вещества, содержащие в молекуле один или несколько атомов того или иного галогена. Различают фторо-, хлоро-, бромо и водопроизводные, например CH3-CH2Br.-CHI3.
3.Спирты – соединения, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп – OH, соединенных с углеводородным радикалом, например C2H5OH, CH2OH — CH2OH.
4.Простые эфиры – это вещества, молекулы которых содержат два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода, например C2H5-O- C2H5
5.Альдегиды – соединения, в молекулах которых содержится карбонильная группа – С- ,соединенная с углеводородным радикалом и атомом водорода, например
6.Кетоны – вещества, в молекуле которых карбонильная группа соединения с двумя радикалами, например
7.Карбоновые кислоты – вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп, например
8.Тиоспирты – или меркаптаны, — соединения, содержащие группу –SH (аналогичную –OH), соединенную с углеводородным радикалом, например C2H5SH.
9.Тиоэфиры – вещества, в которых углеводородные радикалы соединены атомом серы, например CH3 – S — CH3.
10.Сульфокислоты – соединения, в которых содержится радикал серной кислоты – SO2OH, например
11.Амины – вещества, содержащие в молекуле аминогруппу – NH2 (первичные амины), например
И иминогруппу > NH (вторичные амины), например
Нитрилогруппу = N (третичные амины), например
12.Нитрилы – соединения, характеризующиеся наличием группы –С =N, например CH3 – C=N.
13.Нитросоединения – вещества, содержащие в молекуле нитрогруппу – NO2 (радикал азотной кислоты), например
- Нитрозосоединения – вещества, содержащие группу –N- O (радикал азотистой кислоты), например C2H5-NO.
15.Гидразины, соединения, характеризующиеся наличием в молекуле одновалентного остатка гидразина (NH2-NH-), например R-NH-NY2, и гидразоны, содержащие двухвалентный остаток гидразина, соединенный с углеводородным радикалом, например R=N-NH2.
16.Гидразосоединения – вещества, содержащие в молекулах симметричные остатки гидразина –NH – NH – или > N – N <
17.Азосоединения – вещества, содержащие группу — N = N -, соединенную с двумя углеродоводородными радикалами, например
- Диазосоединения – вещества, в которых группа -N=N -, соединена с углеводородным радикалом и каким-либо неуглеродным остатком, например C5H5-N=N-SO2ONa.
- Фосфины – соединения, содержащие трехвалентный фосфор и построенные аналогично аминам.
- Металлооргантческие соединения – вещества, соединяющие атомы металла, непосредственно связанных с атомами углерода, например CH3 – Mg – CH3, C2H3 – Mg – 1.
- Существуют соединения со смешанными функциями, молекулы которых содержат различные функциональные группы, например
Классификация углеводородов
Основным классом органических соединений являются углеводороды. Все другие соединения можно рассматривать как их производные.
Число возможных изомеров органических соединений
Чясло атомов углерода в молекуле | Число изомерных веществ | |||
В ряду метана | В ряду этилена | В ряду одноатомных спиртов | ||
возможных | известных | |||
1 | 1 | 1 | — | 1 |
2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
3 | 1 | 1 | 1 | 2 |
4 | 2 | 2 | 3 | 4 |
5 | 3 | 3 | 5 | 8 |
6 | 5 | 5 | 13 | 17 |
7 | 9 | 9 | 27 | 39 |
8 | 18 | 18 | 66 | 89 |
9 | 35 | 16 | — | 211 |
10 | 75 | 18 | — | 507 |
12 | 355 | 15 | — | 3057 |
15 | 4347 | 5 | — | 48865 |
60 | 2,2*1023 | — | — | — |
Международная номенклатура органических соединений
Номенклатура органических соединений , выработана в 1892 г. В Женеве Международным совещанием химиков. Она получила название международной или женевской номенклатуры. На последующих конгрессах химиков международная номенклатура была усовершенствована.
В основу номенклатуры положено название неразветвленных предельных углеводородов – метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан и т.п.
Чтобы составить название какого-либо углеводорода с разветвленной цепью, его рассматривают как продукт замещения атомов водорода в нормальном (неразветвленном) углеводороде. Для этого выделяют наиболее длинную цепь атомов углерода и нумеруют углеродные атомы, начиная от того конца, к которому ближе разветвление. В названии вещества цифрой указывают при каком атоме углерода находится замещающая группа; если замещающих групп несколько, цифрой отмечают каждую из них. Например:
Названия непредельных углеводородов, содержащих двойные связи, образуются из названий соответствующих предельных углеводородов путем замены суффикса — ан на – ен;
Названия углеводородов с тройной связью образуются путем замены суффикса –ан соответствующих предельных углеводородов на –ин:
Названия спиртов образуются из названий соответствующих углеводородов с прибавлением суффикса –ол:
Названия альдегидов образуются из названий углеводородов путем прибавления суффикса – аль:
Названия кислот образуются путем прибавления суффикса –ов к названию соответствующего углеводорода:
Органическая химия, физические свойства органических соединений
Предельные неразветвленные углеводороды
название | формула | Температура плавления (в ᴼС) | Температура кипения (в ᴼС) |
Метан | CH4 | -182,4 | -161,58 |
Этан | C2H6 | -182,8/1 | -88,63 |
Пропан | C3H8 | -187,65 | -42,06 |
Бутан | C4H10 | -138,35 | -0,5 |
Пептан | C5H12 | -129,72 | 36,07 |
Гексан | C6H14 | -95,32 | 68,74 |
Гептан | C7H16 | -90,61 | 98,43 |
Октан | C8H18 | -56,79 | 124,67 |
Нопан | C9H20 | -53,7 | 150,8 |
Декан | C10H22 | -29,67 | 174 |
Ундекан | C11H24 | -25,9 | 195,89 |
Додекан | C12H26 | -9,595 | 216 |
Тридекан | C13H28 | -5,2 | 235,4 |
Тетрадекан | C14H30 | 5,86 | 253,52 |
Пентадскан | C15H32 | 9,93 | 270,6 |
Эйкозан | C20H42 | 36,8 | 342,7 |
Температуры кипения гексанов различного строения (в ᴼ С)
углероды ряда этилена
название | формула | Температура плавления (в ᴼС) | Температура кипения (в ᴼС) | Плотность в жидком состоянии (в г/см3) |
Этилен (этен) | CH2=CH | -169.15 | -103.7 | 0.566 |
Пропилен (пропен) | CH2=CH-CH3 | -187.65 | -47.75 | 0.579 |
Бутилен (бутен0 | CH2=CH-CH2-CH3 | -185.3 | -6.25 | 0.618 |
Амилен (вентен) | CH2=CH-(CH2-CH3 | -165.2 | 29.97 | 0.640 |
Гексилен (гексен) | CH2=CH-(CH2)3-CH3 | -139.8 | 63.5 | 0.673 |
Гептилен (гептен) | CH2=CH-(CH2)4-CH3 | -119.04 | 93.64 | 0.697 |
Октилен (октен) | CH2=CH-(CH2)5-CH3 | -101.71 | 121.28 | 0.714 |
углероды ряда ацетилена
название | формула | Температура плавления (в ᴼС) | Температура кипения (в ᴼС) | Плотность в жидком состоянии (в г/см3) |
Ацетилен (этил) | CH=CH | -50.5 | -83.8 | 0.621 |
Аллилен (пропин) | CH=-CH3 | -102.7 | -23.23 | 0.690 |
Кротоцилен (бутин) | CH=C-CH3-CH2 | -125.72 | 8.07 | 0.678 |
Валериден (центин) | CH=C-(CH2)3-CH2 | -106.1 | 10.23 | 0.694 |
гексин | CH=C-(CH2)3-CH3 | -132.1 | 71.35 | 0.715 |
децин | CH=C-(CH2)4-CH2 | -44 | 174 | 0.792 |
Галогенопроизводные предельных углеводородов
название | фтористый | хлористый | бромистый | иодистый | ||||
Температура кипения (в ᴼС) | Плотность (в г/см3) | Температура кипения (в ᴼС) | Плотность (в г/см3) | Температура кипения (в ᴼС) | Плотность (в г/см3) | Температура кипения (в ᴼС) | Плотность (в г/см3) | |
Метил | -78,6 | 0,877 | -23,7 | 0,991 | 4,5 | 1,732 | 42,5 | 2,279 |
Этил | -37,7 | 0,816 | 13,1 | 0,921 | 38,4 | 1,456 | 72,2 | 1,963 |
пропил | -3,2 | 0,779 | 47,2 | 0,890 | 70,9 | 1,353 | 102,4 | 1,747 |
Бутил | 31,95 | 0,776 | 78 | 0,892 | 101,6 | 1,299 | 131 | 1,617 |
Амил | 62,8 | 0,738 | 108,2 | 0,883 | 128 | 1,246 | 156 | 1,517 |
Гексил | 93,2 | — | 132,4 | 0,876 | 156 | 1,176 | 180 | 1,441 |
гептил | 119,5 | — | 159,5 | 0,376 | 178,8 | 1,145 | 203,95 | 1,367 |
Ароматические углероды ряда бензола
Предельные одноатомные спирты нормального строения
Название спирта | формула | Температура плавления (в ᴼС) | Температура кипения (в ᴼС) | Плотность (в г/см3) |
Метиловый | CH3OH | -97.8 | 64.7 | 0.792 |
Этиловый | C2H5OH | -117.3 | 78.37 | 0..783 |
Пропиловый | C3H7OH | -127 | 97.2 | 0.804 |
Бутиловый | C4H9OH | -79.9 | 117.5 | 0.8098 |
Амиловый | C5H11OH | -78.5 | 138 | 0.814 |
Гексиловыцй | C6H13OH | -51.6 | 157.2 | 0.819 |
Дециловый | C10H21OH | 6 | 231 | 0.289 |
додециловый | C12H25OH | 24 | 255 | 0.831 |
Температура замерзания водных растворов этиленгликоля
Содержание этиленгликоля (в %) | 26,4 | 36,4 | 45,6 | 52,6 | 58,0 | 63,1 | 66,7 | 72,1 | 78,4 |
Температура замерзания (в ᴼСЧ) | -10 | -20 | -30 | -40 | -50 | -60 | -75 | -60 | -50 |
Использованная литература: Справочник по химии, Б.П. Никольский.
Прочитали? Пишите свое мнение в комментариях.